Universidad del Valle- Facultad de Ciencias Naturales y Exactas - Departamento de Química - Química Orgánica II-TQ (116062M). Profesor: Danny Balanta Taller Final: Carbohidratos, aminoácidos y proteínas, ADN y ARN, Polímeros. Los problemas con asterisco (*) son muy probables que salgan en el examen. Parte 1: CARBOHIDRATOS

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Universidad del Valle- Facultad de Ciencias Naturales y Exactas - Departamento de Química - Química Orgánica II-TQ (116062M). Profesor: Danny Balanta Taller Final: Carbohidratos, aminoácidos y p... roteínas, ADN y ARN, Polímeros. Los problemas con asterisco (*) son muy probables que salgan en el examen. Parte 1: CARBOHIDRATOS 1. Conceptos*. Defina lo que entiende por: epímero, anómeros alfa y beta, mutarrotacion, forma haworth de los carbohidratos, aldosa, cetosa, clasificación eritro y treo, parte aglicona de un azúcar, edulcorante, alditol, acido aldarico, acido aldonico, monosacárido, disacárido, polisacárido. Problemas variados: 2. Sometiendo la D-treosa a una síntesis de Killiani Fischer se producen dos aldopentosas epiméricas: la D-Xilosa y la D-lixosa. La Xilosa al oxidar con HNO3 produce un ácido aldarico ópticamente inactivo; mientras que la Lixosa produce otro ácido albarico ópticamente activo, ¿sin mirar en los libros o internet, cuáles son las estructuras de dichas aldopentosas? 3. El tratamiento reductivo de la D-glucosa con NaBH4 produce el alditol llamado D-glucitol, escriba su estructura y diga si será o no ópticamente activo. 4. Muestre como el ácido peryodico (HIO4) puede usarse para distinguir D-glucosa de D-fructosa. 5. Dibuje el epimero en C-3 de la fructosa (llamado psicosa) y después dibuje la proyección Haworth de la psicosa. 6. Deduzca la estructura del disacárido melibiosa de los siguientes datos: a) La Melibiosa es un azúcar reductor que sufre mutarotación y forma fenilosazona. b) La hidrólisis de melibiosa con ácido o con la enzima -galactosidasa da galactosa y D- Glucosa. c) La oxidación con agua de bromo de melibiosa da ácido melibiónico. La hidrólisis de ácido melibiónico da D-galactosa y ácido D-Glucónico. La metilación de ácido melibiónico seguida por hidrólisis da 2,3,4,6- tetra-O-metil-D-galactosa y ácido 2,3,4,5- tetra-O-metil-Dglucónico. d) La metilación e hidrólisis de melibiosa da 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa y 2,3,4- tr-iO-metil-DGlucosa. 7*. Describa ensayos o pruebas químicas sencillas que le permitan distinguir: a) D-glucosa y D-glucitol b) D-glucosa y D-fructosa c) D-glucosa y D-galactosa d) Sacarosa y Maltosa 8*. Sobre la salicina a) ¿Qué productos se formarían si la salicina fuese tratada con HCl? Abajo se muestra su estructura según su respuesta en el literal a, describa un mecanismo que le permita obtener la salicina. Tenga en cuenta que la salicina es un glucósido con parte aglicona, y es a la vez es un acetal. 9*. Escriba el o los principales productos de reacción de D-galactosa con los reactivos y condiciones que se muestran abajo. 10* Un disacárido desconocido de formula C12H22O11 reacciona con el reactivo de Tollens para formar un espejo de plata. La enzima -glicosidadsa no tiene efecto sobre el carbohidrato, pero una -galactosidasa si lo hidroliza a D-galactosa y D-manosa. Cuando el Carbohidrato es metilado (con CH3I y Ag2O) y cuando es hidrolizado con HCl (dil) los productos son 2,3,4,6-tetra-O-metilgalactosa y 2,3,4-tri-O-metilmanosa respectivamente. Proponga una estructura para el disacárido desconocido. 11*. Consulte la forma abierta de la D-alosa y dibuje las proyecciones Haworth para la a) alfa-Dalopiranosa, b) metil beta-D-alopiranosid, y c) 2,3,4,6 O-metil beta –D-alopiranosido. PROTEINAS 12. Conceptos* Defina lo que entiende por: zwitterion, punto isoeléctrico, electroforesis en gel, coagulación de proteínas, desnaturalización de proteínas, puentes disulfuro y su relación con los tipos de cabello, hélice alfa, hoja plegada beta, estructura cuaternaria de proteinas (de un ejemplo), péptido, enlace peptídico, proteína, aminoácidos esenciales (mencionelos), transaminacion. 13. Quiralidad 13.1 Explique porque la L-alanina tiene configuración S, mientras que la L-cisteina tiene configuración R. 13.2 La (S) penicilamina es un aminoácido que no se presenta de forma natural, y se usa como agente quelante de cobre para tratar la enfermedad de Wilson, que impide la asimilación de este mineral en el organismo. Por su parte la (R)-penicilamina es tóxica, y en ocasiones causa ceguera. Dibuje las estructuras de ambos isomeros [Show More]

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